Tại một bữa tiệc chào đón tân sinh viên, Kang Juyeong tình cờ nghe được một tin đồn thú vị về Choi Hyun, một sinh viên nổi tiếng của khoa Giáo dục Thể chất — rằng cậu ấy gần như chấp nhận mọi lời tỏ tình, kể cả từ những người lạ. Khi rượu bia bắt đầu làm chủ cuộc trò chuyện, một vụ cá cược táo bạo được đưa ra: ai dám tỏ tình với Choi Hyun sẽ nhận được 100 đô la. Cảm thấy không thoải mái với bầu không khí ấy, Juyeong rời khỏi bữa tiệc — và vô tình bắt gặp Choi Hyun đang chia tay với ai đó. Nắm lấy cơ hội, Juyeong buột miệng: “Ra ngoài với tôi luôn đi!” Nhưng khác với những người khác, lời tỏ tình của Juyeong không chỉ là một trò đùa bốc đồng — cậu ấy đã thầm yêu Choi Hyun từ thời cấp ba. Bị bất ngờ và không có cách nào để rút lại, hai người bắt đầu hẹn hò ngay trong đêm hôm đó. Liệu mối tình đơn phương bấy lâu của Juyeong có trở thành một mối quan hệ lâu dài, hay đây chỉ là một cuộc tình thoáng qua như bao mối tình khác?